blog

Ko nga mea katoa e hiahia ana koe ki te mohio ki nga Pyridines

Ko nga mea katoa e hiahia ana koe ki te mohio ki nga Pyridines

Katoa e hiahia ana koe ki te mohio Nga potae

Ko Pyridine te kaupapa heterocyclic Tuhinga o mua. Ko te Pyridine ka puta mai i te benzene na roto i te whakakapi o te roopu CH e te N-atom. Ko te hanganga Pyridine he rite tonu ki te hanganga o te benzene, no te mea e pa ana ki a ia na te whakakapi o te huinga CH na N. Ko nga rereketanga nui ko:

  1. Te haere mai i te waahi hexagonal e tino rite ana ki te aroaro o te hetero atom, hei tohu, ko te iti o te here hauota-hau,
  2. Ko te whakakapi o te hauwai i roto i te mokete o te mowhiti me te rua o nga irahiko taraiwa, penei i roto i te mokete o te mowhiti, kei roto i te pokapuku hybrid sp2, kaore ano i whakauru ki te whakauru i te p-electron aromatawai. Ko te rua o te hauota o te hauota e mahi ana mo nga mea taketake o te pyridines,
  3. Ko te piripiri pumau tonu e kitea ana ki te electronegativity teitei o te konutai hauota me te tohanga konumoana.

Ko te tipu Pyridine e puta ana i roto i te maha o nga huinga nui, tae atu ki te vitamini niacin, pyridoxine, me te azines.

He kaiwhaiwhai Scottish, a Thomas Anderson i hanga he pyridine i roto i te 1849 hei tetahi o nga pūhui hei hinu wheua. I muri i nga tau e rua, ka puta mai a Anderson i te pyridine pai ma te haurua o te hinu wheua. He mea tino pawera, waikore, wai-wairewa, wai-ngoikore te wai, me te mea ahuareka, te kakara o te ika.

Ko te Pyridine ka whakamahia i nga wa katoa ki nga rongoa me nga warokerokeroke, me te mea hoki he whakawhitinga nui me te whakarewa. Ka taea te whakauru i te Pyridine ki te waihano ki te hiahia koe kia kore e tika mo te kai tangata. He painga hoki ki te whakaputa i nga mekamera antihistaminic drugs me te tripelennamine, in vitro te hanganga o te DNA, i roto i te hanga o te sulfapyridine (rongoa mo te maimoatanga mate mate me te mate pukupuku), me te bactericides, te waipiro, me te kaipupuri wai.

Ko te nuinga o nga punaha matū, ahakoa kaore i puta mai i te pyridine, kei roto he hanganga mowhiti. Ko enei momo whakauru ko te huaora B rite te pyridoxine me te niacin, te nicotine, nga hua tipu hauota, me te tarukino anti-tuberculosis known as isoniazid. Ko te Pyridine i hangaia i mua i te waahanga o te kaimoana me te tarutaru. Heoi, ko te tono whakapae mo te pyridine kua arahina ki te whanaketanga o nga tikanga ahumahi o te hanga mai i te ammonia me te acetaldehyde, a, i runga i nga taara 20,000, ka whakaputahia i ia tau i te ao.

Tuhinga o mua pyridine

Ko te ingoa pūnaha o pyridine, i runga i te ingoa nomenclature Hantzsch-Widman i whakaatuhia e te IUPAC, he azine. Ko nga ingoa rorohiko mo nga waeine taketake e whakamahia ana he uaua; Engari, ko te ingoa nomenclature o nga heterocycles e whai ake nei i nga ingoa noa. Kaore te IUPAC e akiaki ana i te whakamahinga o azine ina korero ana ki pyridine.

Ka timata te taatai ​​o nga ngota ngota i te azine i te hauota. Ko te wehewehenga o nga waahi e te reta reta a te Kariki (α-γ) me te tauira whakarerekētanga nomenclature e angamaheni ana ki nga pūnaha homoaromatic (para ortho, meta,) ka whakamahia i etahi wa. I konei a α, β me γ e tohu ana ki nga waahi e rua, e toru, e wha hoki.

Ko te ingoa pūnaha mo nga hua o te pyridine pyridinyl, kei reira te tau i mua i te tūranga o te atanga ira i mua i te maha. Engari te ingoa o mua pyridyl Kei te taunakihia e te IUPAC me te whakamahinga nui i te waahi o te ingoa pūnaha. Ko te whakawhitinga i hangaia i roto i te whakawhitinga o te mea hikohiko ki te aukene hauota e mohiotia ana ko pyridinium.

4-bromopyridine

2,2'-bipyridine

Te waikawa Dipicolinic (pyridine-2,6-dicarboxylic acid)

Ko te ahua taketake o te cation pyridinium

Tuhinga o te pyridine

I whakawhiwhia te Pyridine hei painga o te whakawairahu waro ranei i tangohia mai i te taru waro. Ko te tikanga o tenei tikanga he mea kore, me te mahi mahi: ko te tarutaru a tawhio noa te 0.1 i te pyridine, a ko te mea he hiahia kia maha nga waahanga, ka whakaiti ake i te putanga. I tenei ra, ko te nuinga o te pyridine ka hangaia hei whakamahi i te maha o nga tauhohenga ingoa, a, ko nga mea tino nui e whakahuahia ana i raro nei.

Pyridine Synthesis i roto i Bohlmann-Rahtz

Ko te Hinengaro Pyridine na roto i Bohlmann-Rahtz e taea ai te whakapapa o nga pyridines i roto i nga mahi matua e rua. Ko te tukatuka o te waikawa e whakamahi ana i te ethynylketones e hua ana i roto i te takawaenga aminodiene, i muri i te wehenga o te wera-wera, ka riro te waikawa hauora hei whakaputa i nga pyridines 2,3,6-trisubstituted.

Pyridine Synthesis i roto i te tikanga Bohlmann-Rahtz

Ko te tikanga e pa ana ki te Hantzsch Dihydropyridine Synthesis i reirakei roto-e whakahiatohia te katote me nga momo ohanga e whakaputa ana i te dihydropyridines. Ahakoa ko te Bohlmann-Rahtz Synthesis he tino whaitake, ko te purema o nga waahi whakawhitinga me te tino whakahihiri e hiahiatia ana mo te waikawa hauora ko nga wero kua iti nei tona whakamahinga. Ko te nuinga o nga wero kua pahure, kua nui atu te waahanga o Bohlmann-Rahtz Synthesis i roto i te pyridines whakatupuranga.

Ahakoa kaore he mahi rangahau i mahia, ka whakaatuhia e nga H-NMR nga kaiwawao. E whakaatu ana tenei ko te hua nui o te tuatahi ko Michael Addition me te whakawhiti whakawhiti e whai ake nei hei 2Z-4E-heptadien-6-tetahi e tangohia ana, e horoia ana i te chromatography tīwae.

Ko te nui o te wera o te hukarere hauora e hiahiatia ana hei whakahaere Z/E he whakamahinga i nga waahanga e hiahiatia ana mo te heteroanne.

He maha nga tikanga e tukuna ana i te waahanga o te tetra me nga pyridines kua hangaia i roto i te tukanga kotahi-mahi. Engari i te whakamahi i te piro hei toenga, i whakamatautau a Bagley i nga rereke mo te whakawhitinga o te 4- (trimethylsilyl) iti rawa me te iti rawa engari-3-yn-2-kotahi. I whakaatuhia ko te DMSO me te EtOH anake nga whakataunga pai. Kei te tino whakaarohia te EtOH hei poari me te whakawhitinga matatau me te DMSO hei painga aprotic porano. I roto i nga whakawhitinga e rua, ka puta te whakawhitinga i te waahi. Kua whakaatu hoki a Bagley i te urupare waikawa e taea ai te haere ake o te waipiro ki te paanga o raro.

Ka kaha ake te urupare o te acids i te whakawhitinga o te konupae. I whakahiatohia te tini o nga waikawa ki te ethynyl ketones i roto i te (5: 1) ranunga o te waikawa acetic me te toruene hei homai i nga pyridines mahi i tetahi taahiraa i roto i nga hua pai.

I muri i te angitu o te urupare waikawa Brønstedt, ka tirotirohia e te kaiwhaiwhai te kaha o nga kaitawaiwai Lewis. Ko nga tikanga pai Whakamahia kia rua tekau marau te haukene / hekenerai tekau ranei kotahi tekau ma rima mol% zrom i roto i te whakakorenga o te toruene. Ahakoa kihai i rangahauhia te rangahau hangarau, ka taea e tatou te whakaaro ko te whakakotahitanga o te whakarewatanga e tere ake ana i te waipiro waipiro, Michael Addition, me nga takahanga whakahiato.

Ko te whakaheke ko te iti o te whakawhitiwhiti ki nga taputapu waikawa-waikawa. Hei tauira, ko te waikawa o te waikawa te waikawa-te whakakore i te waikawa me te cyano tert-butylester rite roopu tango i te rōpū. Ko tetahi atu o nga mahi rereke ko te tono a te amuamu whakawhiti whakawhiti Amberlyst-15 tert-butylesters.

I te mea kaore i te waatea nga waahana, a, hei whakarei ake i te waahanga o te tukanga, i tukuna he hohenga 3-te whakamahi i te acetate ammonium hei puna o te huinga amino. I roto i tenei mahinga whaitake, kei te hangahia te panui kei roto e whakatutuki ana ki te waatea.

I te whakamatautau tuatahi, ZnBr2 a AcOH i whakamahia hei whakakorei atu ki te toruene hei paera. Heoi, kua whakaatuhia mai i tenei wa ko nga kapi-a-waikawa-taangata e mahi tonu i te taiao ngawari me te EtOH hei whakarewa.

Chichibabin Synthesis

I te tuatahi o te korero a te 1924 ko te Chichibabin pyridine synthesis i roto i te ahumahi. Ko te tauhohenga whakakorikori, e whakauru ana i te hohenga o te hauora o te aldehydes, o te ketones, o te α, o te β-unsaturated carbonyl compounds. Ano, ko te ahua o te tauhohenga he whakauru i nga huinga o nga hua o runga ake i roto i te ammonia maamaa ranei i ona hua.

Tuhinga o mua Pyridine

Tuhinga o mua me te acetaldehyde

Ko te formaldehyde me te acetaldehyde te nuinga o nga punawai o te pyridine kaore i whakahuahia. Ko te iti rawa, he utu nui, he tino uru hoki.

  1. Ko te taahiraa tuatahi ko te hanganga o te acrolein mai i te formaldehyde me te acetaldehyde i roto i te kakano Knoevenagel.
  2. Ko te hua whakamutunga ka tohua mai i te acrolein me te acetaldehyde me te amonia, me te hanga dihydropyridine.
  3. Ko te tukanga whakamutunga ko te hohenga pitihana pitihana me te haukene-taiao-ki te tuku pyridine.
  4. Ko te tauhohenga i runga ake ka mahia i roto i te waahanga hau me te awhe teitei o 400-450 ° C. Ko te pühui i hangaia he pyridine, picoline, he methylated pyridine ranei, me te lutidine. Heoi, ko te hanganga kei raro i te whakahekenga i te whakamahinga, i etahi waahanga, he rereke i nga hiahia o te kaiwhakanao. Ko te tikanga, ko te nekehanga ko te tote te whakawhiti. Ko te nuinga o nga mea ko te manganese (II) fluoride or cadmium (II) fluoride, ahakoa ko te thallium me nga konupora cobalt he rereke.
  5. Kua whakahokia mai te pyridine mai i nga hua-hua i roto i te tukanga whakawhitiwhitinga. Ko te whakawhitinga nui o te kohinga pyridine ko Chichibabin ko tona hua iti, ko te whakawhiti ki te 20% o nga hua mutunga. Mo tenei take, he iti rawa te ahua o nga ahuakore o tenei puhui.

Bönnemann cyclization

Ko Bönnemann te whakawhitinga i te waahanga o te kapi mai i te huinga o nga wahanga e rua o te konupora acetylene me te wahanga o te nitrile. Ko te tikanga, ko te tukanga he whakarereketanga o te whakautu Reppe.

Ko te whakamahinga o te whakamahinga o te wera mai i nga awangawanga nui me te piripiri, i te whakawhitiwhiti whakaahua ranei. Ina mahihia e te marama, ka hiahia Cocp ki a Bönnemann2 (cyclopentadienyl, 1,5-cyclooctadiene) ki te mahi hei awhina.

Ka taea e tenei tikanga te whakaputa i te mekameka o nga hua o te pyridine i runga i nga otaota i whakamahia. Hei tauira, ka tukuna e te acetonitrile te 2-methylpyridine, ka taea e te tukanga ki te hanga pyridine.

Ētahi atu tikanga

Ko te ariā Kröhnke pyridine

Ko tenei tikanga e whakamahi ana i te pyridine hei reagent, ahakoa kaore e whakauruhia ki te hua mutunga. Ko te whakapae, ka puta mai te urupare i nga pyridines whakakapi.

Ka tukuna ki te aukati, ka tukuna e te pyridine tetahi urupare Michael-rite ki nga carbonyls kaore i te waihanga hei hanga i te pyromine me te bromide pyridium. Ko te tauhohenga e tukinotia ana ki te konupae acmonia i roto i te 20-100 ° C ngawari nga tikanga.

Ko te whakatikatika Ciamician-Dennstedt

Ko tenei ka uru ki te whakarahi i te pyrrole me te dichlorocarbene hanga 3-chloropyridine.

Ko te ariā a Gattermann-Skita

I roto i tenei whakautu, ka whakahoahohia te tote mahanate ki te dichloromethylamine i te aroaro o te turanga.

Boger pyridine synthesis

Tuhinga o mua pyridines

Ko nga tauhohenga e whai ake nei ka taea te tohu mo nga pauna mai i to raupapa hiko:

  1. Ko te heteroatom te hanga i nga pyridines kaore i te tino kaha ki nga hohenga whakawhitinga aromatic electrophilic. I tua atu, ko nga pyridines he kaha ki te whakaeke nucleophilic. Ko nga Pyridines ka riro i nga tauhohenga whakawhitinga electrophilic (SEAr) neke atu i te hiahia engari ko te whakakapi nucleophilic (SNAr) tewari atu i te benzene.
  2. Ko nga reagents electrophilic e whakaeke ana i te Natom me nga ngota bC, i te mea ka hiahia nga reagents nucleophilic ki nga a- me cc-ngota.

Whakawhitinga Electrophilic i te Nitrogen

I roto i nga tauhohenga e whakauru ana i te hanganga hononga e whakamahi ana i te rua o nga irahiko i runga i te hauora mowhiti, pērā i te whakatairanga me te whakawhitinga, ko te pyridines rite te rite o te tuatoru aliphatic aromatawai ranei.

Ka mahia e te pyridine he turanga, he nucleophile ranei, ka hangaia he cation pyridinium e pupuri ana i te rextet reka, a ka whiwhi te hauota i tetahi kawenga pai.

Whakaatu i te Nitrogen

Ko nga Pyridines te hanga i te tioata, te maha o nga hauora, te huka me te nuinga o nga waikawa.

Nitration i te Nitrogen

Ka puta tenei i te urupare o nga pyridines me nga tote nitronium, pērā i te tetrafluoroborate nitronium. Ko nga kaitautoko takawaenga pērā i te waikawa nitric, ko te tikanga, he arahi anake ki te N-protonation.

Acylation i te hauota

Ko te waikawa waikawa me te waikawa arylsulfonic ka tere ki te hanga i nga pyridines e whakaputa ana i nga tote 1-acyl- me 1-arylsulfonylpyridinium i roto i te otinga.

Ko nga haukene Alkyl me nga sulfates e tino pai ana ki nga pyridines e homai ana i nga tote pyridinium quaternary.

Ngā Takahanga Nucleophilic

Kaore i te rite ki te benzene, he maha nga whakarerekētanga nucleophilic he pai, he pai te tautoko i te pyridine. Ko te mea na te mea he miihini iti o te mowhiti o nga ngota waro. Ko enei tauhohenga ko te whakakapi me te tango i te katote mimride me te whakakore-whakawhitinga hei whiwhi i te whirihoranga aryne takawaenga me te haere tonu ki te 2- ranei 4-tūnga.

Kaore e taea e Pyridine anake te whakaputa i te hanganga o te maha o nga whakakapi nucleophilic. Engari, ko te whakarereketanga o te pyridine me te pereki, te pounamu waikawa sulfonic, te waikawa, me te waipiro ka taea te whai i tetahi rōpū wehe. Ko te hanganga o nga waehui o te tipu-a-tinana e taea te whakaora mai i te huinga pai rawa atu o te huinga kai. I te kaha nui, ka taea e te nucleophilic te urupare ki nga waikoroke, ki te waipiro, ki nga amine, ki nga konuponia.

He iti heterocyclic Ka taea e nga tauhohe te puta mai na te whakamahi i te roopu tuuturu rawakore pērā i te katote hika. Ka taea te whiwhi i nga hua o Pyridine i te 2-i roto i te tukanga a Chichibabin. Ka taea te haere tonu te 2-aminopyridine ka whakamahia te konutai konutai hei nucleophile. Kei te hanga te kamupene waikawa i te wa e whakakotahi ai nga ira o te amino ki te katote mimiti.

E rite ana ki te benzene, pyridines Ka taea te whiwhi i nga kaiwawao pera i te heteroaryne i nga whakakapi nucleophilic ki te pyridine. Ko te whakamahinga o nga pene kaha kaha penei i te konutai me te konupora tert-butoxide e taea te awhina i te whakakore i nga hua o te pyridine i te whakamahi i te tika ki te wehe i te roopu. I muri i te whakauru o te nucleophile ki te hononga toru, ka whakaheke i te whiriwhiri me te arahi ki te hanganga o te ranunga e rua nga tono ka taea.

Nga Matakite Hikohiko

Ko etahi whakarerekētanga electrophilic maha e taea te haere tonu ki etahi waahi kaore ano kia haere tonu. I tetahi atu waa, ka taea te whakaongaonga i te huanga heteroaromatic na roto i te whakamahinga o te takoha irahiko. Ko te Alkylation Friedel-Crafts (acylation) he tauira o nga whakawhitinga me nga tohu. Ko te ahuatanga kaore e pa ki te pyridine mai i te mea ka hua te toha o te hauota hauota. Ko nga whakakapi i te nuinga o nga wa e toru nga wahanga ko tetahi o nga ngota waro-nui o te irahiko i roto i te mowhiti e pai ana ki te whakawhitinga electrophilic.

Te hanganga o te Pyridine N-Oxide

Ka taea e nga whakarerekētanga hiko te whakaputa i te turanga o te pyridine i te 2- ranei 4-teitei i te mea ka kaha te urupare σ. Engari, ka taea te whakamahi i nga tikanga whakamatautau i te wa e mahi ana i te whakawhitinga electrophilic i runga i te N-oxide pyridine. Ka whai muri mai i te hauota o te deoxygenation. Na reira, ko te whakauru o te haukene he mohio ki te whakaheke i te ngao i runga i te hauota me te whakarei ake i te whakakapi i te 2-me te 4-tūranga carbons.

Ko nga kawakore o te sulfur tarutaru me te huakuro tauwhitinga e mohiotia ana kia whakakorehia i konei i te nuinga o te waa hei tango i te ngota konupuku. Ko te oxide o te Triphenylphosphine he pūhui e hangaia ana i muri i te pitihana o te reagent Triphenylphosphine. Ko tetahi atu kaitautoko e taea ana te whakamahi ki te whakakore i te atamira o tetahi atu huanga. Ko nga korero i raro nei e whakaatu ana i te hohenga o te whakawhitinga electrophilic noa ki te pyridine.

Ko te utu o te pyridine tika e hiahia ana ki etahi tikanga kino, a, he iti noa iho nga hua. Ko te tauhohenga o te pentoxide dinitrogen me te pyridine i te aroaro o te konutai ka taea te hanga i te 3-nitropyridine. Ka taea te whiwhi i nga hua o te pyridine na roto i te whakarewa o te tetrafluoroborate nitronium (NO2BF4) ma te kohikohi i te hauota hauota me te hangarau. Ko te hanganga o nga mehui e rua o 6-dibromo pyridine ka taea te hanga i te 3-nitropyridine i muri i te tangohanga o ngota ngota.

Ko te tikanga o te utu totika he pai ake te ahuareka atu i te whakaputanga o te pyridine. Ko te tunu o te pyridine i te 320 ° C ka taea te tere atu te waikawa pyridine-3-sulfonic i te waikawa sulfuric waipiu i nga ngaohima ano. Ka taea te tiki atu i te ngohe whanariki ki te hauota hauota ma te whakautu i te rōpū SO3 i te aroaro o te mercury (II) te haukiniki e mahi hei whakakorikori.

Ka taea te whakahaere i te chlorination me te bromination kia pai tonu te rereke me te waikawa. Ka taea te whiwhi i te 3-bromopyridine na roto i te urupare o te ngota irapoi i te waikawa sulfuric i te 130 ° C me te pyridine. Ma te chlorination, ko te hua o te 3-chloropyridine ka iti ake i te aroaro o te konupae konupora e mahi hei whakakorikori i 100 ° C. Ko te urupare o te halogen me te palladium (II) ka taea te whai i te 2-bromopyridine me te 2-chloropyridine.

Nga tono o Pyridine

Ko tetahi o nga rauemi mata e tino nui ana ki nga raumahi matū ko pyridine. I te 1989, ko te hanga katoa o pyridine i te ao ko 26K tonnes. I te 1999, ko 11 te nuinga o nga pae hanga hangarau o te 25 i Europe. Ko nga kaihanga nui o te pyridine ko Koei Chemical, Imperial Chemical Industries, me Evonik Industries.

I te timatanga o te 2000, ka piki ake te hanga o te pyridine i te taha nui. Hei tauira, ko te whenua o Haina anake i pakaru i te kaha o te waahanga o te 30,000 tonnes. I tenei ra, ko te mahi tahi i waenga i te US me Haina ka hua mai i te ao nui o te hanga pyridine.

Pesticides

Ko te Pyridine te nuinga e whakamahia ana hei tohu ki te rua me te paraquat. I roto i te whakarite o te hunga mogicides-pyrithione, whakamahia te pyridine rite te konupūnga taketake.

Ko te tauhohenga i waenga i te Zincke me te pyridine ka hua i te hanga o nga mea e rua - te laurylpyridinium me te cylpyridinium. Mo o ratou taonga antiseptic, ka whakauruhia nga mahinga e rua ki nga hua atawhai mo te niho me te rauropi.

Ko te whakaekenga o te kaihoko rereke ki nga hua o te pyridine i roto i nga tote N-alkylpyridinium, ko te cylpyridinium chloride tetahi tauira.

Parautanga Paratiti

He whakaheke

Ko tetahi atu whakamahinga i whakamahia ai te pyridine kei roto i nga kakano Knoevenagel, na reira i whakamahia ai hei peera-iti, poari, me te whakarewa taketake. Ko te Pyridine he tino pai mo te rehalogenation, i reira ka whakamahia hei puna o te whakahekenga whakakore i te hono i te waikawa huakawa e haumi ki te hanga i te tote pyridinium.

I roto i nga tohu me nga whakamaatetanga, ka whakahoahohia e Pyridine nga waikawa anhydrides me te haukini waikawa carboxylic. Ko te kaha rawa atu o enei tauhohe ko 4- (1-pyrrolidinyl) pyridine me 4-dimethylaminopyridine (DMAP), he kohinga pyridine. I roto i nga tauhohenga o te hauora, ka whakamahia te Pyridine hei turanga.

Te whakangungu o te pyridinium ma te whakakore i te urupare me te pyridine

Ko te Pyridine he mea tino nui ano hoki i roto i te ahumahi. I tua atu i te whakamahinga hei whakakore i roto i te hanga o te kapi me te tae, ka whakamahia ano hoki hei whakarei ake i te kaha o te whatunga o te whatu.

Ka whakaae te US Food and Drug Administration ki te whakawhitinga o te pyridine i roto i te iti o te nui ki te kai hei whakarato ki a ratou i te reka kawa.

I roto i nga rongoā, ko te paepae rapu o pyridine kei te taha 1-3 mmol·L-1 (79-237 mg · L-1). Hei turanga, ka taea te whakamahi pyridine hei kaihoki Karl Fischer. Engari, ka whakamahia te imidazole hei whakakapi ki te pyridine me te mea (imidazole) he kakara reka.

Tuhinga o mua

Ko te waikawa o Pyridine me te ruthenium-, te cobalt-, te nekehanga raukine ranei i runga i te wera nui e hua ana i te hanga piperidine. Koinei he hauora heterocycle hauora he tino pai te poraka whare hanga.

Whakaaetanga Whakanui I runga i te Pyridine

I roto i te 1975, ko William Suggs raua ko James Corey i whakawhanake i te pyridinium chlorochromate. Ka whakamahia ki te whakakore i nga waipiro tuarua ki te ketones me nga waipiro tuatahi ki te aldehydes. Ko te Pyridinium chlorochromate te tikanga ka whiwhihia ka whakauruhia te pyridine ki te otinga o te waikawa hauora me te waikawa chromic.

C5H5N + HCl + CrO3 → [C5H5NH] [CrO3Cl]

Ki te chloryl chloride (CrO2Cl2) he mate tinana, he huarahi rereke me rapu. Ko tetahi o aua mea ko te whakamahi i te konupora konupora ki te hamani i te konupuku hau (VI).

[C5H5NH+] Cl- + CrO3 → [C5H5NH] [CrO3Cl]

Ko te kaiwhakahaere o te Sarret (te matatini o te konupora (VI) me te heterocycle pyridine i pyridine), te pyridinium chlorochromate (PCC), te reagent Cornthth (pyridinium dichromate, PDC), me te reagent Collins (te matatini o te konupora (VI) me te pyridine heterocycle i roto i te dichloromethane) he rite te konupae-chromium-pyridine konupora. Kei te tono hoki mo te pitihana pitihana, pērā i te whakawhitinga o te waihanga tuarua me te waipiro tuatahi ki te ketones.

Ko nga reagents Sarret me Collins ehara i te mea pai ki te whakarite, engari he mea kino hoki. He haumaru ratou, a, he kaha ki te whakarereke i te wa o te mahi whakatikatika. Nä reira, ka taunakitia te whakamahinga o te PDC me te PCC. Ahakoa te kaha o te whakamahi i nga hoia e rua i roto i te 70s me te 80, kaore i te whakamahia i tenei wa na te mea ka mate te mate me te whakahou i te mate.

Ko te hanganga o te mahi a Crabtree

I roto i te whakakotahi i te matū, kua whakamahia te pyridine hei ligand. He mea whakaheke, me te mea ko te 2,2'-bipyridine tawhito, kei roto i nga mekameka 2 pyridine kua whakauruhia e tetahi tau kotahi, me te terpyridine, he karapu o nga mema 3 pyridine e honohono ana.

Ka taea te whakamahi i tetahi turanga kaha o Lewis hei whakakapi mo te ligand pyridine, he waahanga o te hanganga whakarewa. Ko tenei ahuatanga ka whakamahia i roto i te whakakore i nga whakawhitinga polymerization me nga hohenga hydrogenation, te whakamahi, hei tauira, te tukinga a Carabtree. Ko te pyridine Lingard kua whakakapihia i te wa o te tauhohenga ka whakahouhia i muri i tana otinga.

Tohutoro

Te Ingoa o te Hangarau Waehe: Nga Whakatairanga a te IUPAC me nga Ingoa e Aroaingia ana 2013 (Blue Book). Cambridge: Te Royal Society of Chemistry. 2014. p. 141.

Anderson, T. (1851). "Ueber die Producte der trocknen Destillation thierischer Materien" [I runga i nga hua o te whakamaroke maroke o te kararehe kararehe]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 80: 44.

Sherman, AR (2004). "Pyridine". I Paquette, L. Tuhinga o mua. e-EROS (Encyclopedia of Reagents for Synthesis Organic), New York: J. Wiley & Sons.

Behr, A. (2008). Ko te tohu o te Kataliko. Weinheim: Wiley-VCH. p. 722.