blog

Ko te nuinga o nga Taonga Hiko o te Ao

Ko te nuinga o nga Taonga Hiko o te Ao

Ngā pūhui hirocyclic

Ko te heterocyclic compound, ano hoki e mohiotia ana ko te hanganga mowhiti ko te puhui kei roto i nga ngota o nga huanga motuhake e rua hei mema o ona mowhiti / mowhiti. Ko nga otaota hukarocyclic pea ko te nuinga rawa atu me te nui tino nui o te whanau o nga papahui organic.

Ahakoa nga taumahi me te hanganga, ka taea te whakawhiti ki nga momo kaporopika ki nga tohu anaterocyclic heterocyclic ma te whakakapi i tetahi kotahi neke atu ranei o nga ngota waro ki tetahi rereke rereke. Ko te hua o tenei, kua whakaekea e nga heterocycles he kaupapa mo te whakawhiti i te rangahau i roto i nga waahi tae atu engari kaore i te whakawhitingahia ki te matū rongoora, te rongoa, te rangahau, me te hauora o nga waero heterocyclic.

Ko nga tauira nui o nga konupora heterocyclic ko te nuinga o nga raau taero, nga waikawa taiao, te nuinga o nga waikano me te taiao, me te nuinga o te koiora pērā i te cellulose me nga mea e pa ana.

Whakarōpū

Ahakoa he maha nga waehui o te heterocyclic, kaore ano i te waihanga, kaore ano hoki i te kotahi te karauna. Ka taea te whakarōpūtia enei pūhui kia rite ki to raupapa hiko. Ko nga mema heterocyclic te maamaha e whangai ana i nga ahuatanga e rite ana ki nga huakawa acyclic. Ko te hua, ko te tetrahydrofuran me te piperidine he maheni tikanga me nga amine me nga whakaahua taiao kua whakarereketia.

Na, ko te rangahau i te matū heterocyclic, e arotahi ana ki nga waahi kaore i te taatai, me nga tono kei roto i te rima me nga mema e ono-tau. Kei roto i enei ko furan, pyrrole, thiophene, me pyridine. Ko te raupapa nui o nga waehui heterocyclic e whai ake nei ki nga mowhiti benzene, mo te furan, te pyrrole, te thiophene, me te pyridine he benzofuran, indole, benzothiophene, me te quinoline. Mena ka rua nga mowhiti benzene e pa ana, ka hua te hua ki tetahi atu hapu nui o nga waehui, ko dibenzofuran, carbazole, dibenzothiophene, me te urutini. Ko nga mowhiti kaore i te tohatohahia e tohua ana i runga i te whakauru mai o te heteroatom i roto i te pi pi, te punaha whakauru.

Te whakarite me nga tautuhinga

Nama 3-mama

Ko nga pūhui hukarocycline me nga ngota e toru i roto i te mowhiti ka kaha ake te whakautu o te waitohu. Ko nga horopaki kei roto i te heteroatom e tino noho ana. Ko te hunga kei roto i nga tohu heteroatoma e rua, i te nuinga o te wa ko te hunga whakawhitiwhiti.

Ko nga Oxiranes, e mohiotia ana ko te epoxides ko nga heterocycles 3 noa ake. Ka rite nga Oxiranes ma te whakautu i nga mea pera me nga tohu, me te hihiri pai. Ko nga Oxiranes he kaha ake i te mana o te kaitautoko o te raina teitei o te mowhiti 3-membered. Ko nga tauhohenga whakawhitinga e puta mai ana i te kohanga nucleophilic me te electrophilic o te mowhiti ko te akomanga urupare tino nui.

Ko te urupare o tenei ahua kei roto i te hauora haurangi 'mahi rongoora i roto i te tuatahi o te antiicancer raau taero whakawhanakehia. Ko te kopiri o te mowhiti pene i roto i te take o te mekylorethamine kaihoko anticancer e hanga ana i te katiri aziridium waenganui. Ko te awhina o te kaitautoko whai hua e whakatairanga ana i nga rauropi tae atu ki nga kamera pukupuku ma te whakakore i to ratau whakautu DNA. Kua whakamahia ano hoki nga tira Nitrogen hei kaiwhakahaere anticancer.

Ko te aziridine me te oxirane he nui nga matū ahumahi nui. I runga i te hanga nui o te oxirane, he whakautu tika te konupora ki te hāora. Ko te tauhohenga matū, ko te ahua tino o enei mowhiti 3-membered, ko te mea e kaha ana ki te whakaekehia e nga reagents nucleophilic ki te whakatuwhera i te mowhiti penei:

Ko te toru noa nga mema heterocyclic pūhui me te heteroatom kotahi:

Maama Kāore i te whakamahara
Thiirane (episulfides) Tuhinga o mua
Phosphirane Phosphirene
Ko te waipiro (oxirane, oxylene oxide) Oxirene
Aziridine Azirine
Borirane Borirene

Ko nga pūhui heterocyclic e toru nga tino rongoa e rua nga hutroatoms ko te Diaziridine ano he mea tawhito me te Diazirine ano he mea whakaheke me te Dioxirane me te Oxaziridine.

Hononga-Rauna Tuawhitu

He maha nga tikanga mo te whakarite i nga hukareti o te 4-membered ring heterocycles e whakaaturia ana i roto i te hoahoa i raro nei. Ko te tukanga o te urupare i te amine, te thiol me te 3-halo me te turanga he tino whai hua engari me te hua o te mediocre. Ko te whakahekenga me te whakakoretanga ko nga tauhohenga taha angamaheni. Ka taea ano hoki e etahi atu mahi te whakataetae i roto i te hohenga.

I roto i te tauira tuatahi, ko te whakawhitinga ki tetahi kauri e ngana ana i te waahi katoa, engari ko te nucleophilicity teitei ka tino kaha ki te whakamahi tetahi i te turanga ngoikore.

I te tuarua o nga tauira, ka taea te hanganga o te azetidine me te aziridine, engari ko te mea ka kitea. Ko te tauira tauira e wha e whakaatu ana ko tenei huarahi ki te hanganga o te azetidine e pai ana ki te kore he whakataetae.

I roto i te tauira tuatoru, ko te whiriwhiringa pakari o te taputapu e pai ana ki te hanganga o te oxetane me te aukati i te whakawhitinga o te oxirane. I roto i nga tauira 5 me 6, ko nga whakaahua whakaahua a Paterno-Buchi e tino pai ana ki te hanganga o te kaukeni.

Nga tikanga mo te whakarite i nga heterocycles o te 4-membered

Ngā Reactions

Nga korero a 4-membered heterocyclic pūhui e whakaatu ana hoki i te awe o te wera. Ko te hoahoa e whakaatu ake nei he tauira. Ko te acid-catalysis he momo angamahi o nga tauhohenga whakakii-whakatuwhera i whakaatuhia i roto i nga tauira 1,2, me te 3a. I te urupare a 2 o te toru, ka pupuhi te whanariki i te chlorination electrophilic e arahina ana ki te hanganga o te takawaenga o te chlorosulfonium me te whakakapi o te katote konupora ngota. I roto i te whakautu 3b, e kitea ana hoki nga nucleophiles kaha ki te whakatuwhera i te peherua. Ko nga tauhohenga koki a Beta-lactones e tupu ana pea ma te whakawhitinga acyl-waikawa e kitea ana i roto i te 4a. Ka taea hoki te tango e te ira-O rupture e nucleophiles rite i te 4b.

Ko te tauira tauira o te 6 e whakaatu ana i te ahuareka o te whakawhitinga-a-tinana o te ortho-ester. Ko te Whakaatu 6 e whakaatu ana i te piriti Beta-lactam o te penicillin G e whakamarama ana i te urupare acylation whakarei ake o te pūnaha mowhiti.

Nga tauira o nga hohenga o nga waehui heterocyclic 4-membered

Ko te tino pai heterocyclic pūhui me nga mekameka 4-membered e rua nga raupapa o te paturopiroota, nga cphalosporins, me te penicillins. Ko nga raupapa e rua kei roto i te ringi azetidinone e mohiotia ana ko te mowhiti Beta-lactam.
Ko te nuinga o nga oxetanes kei te whakawakia he antiviral, anticancer, anti-inflammatory, me nga kaiwhakahaere antifungal. Ko te Oxetanones, i tetahi atu ringa, ko te nuinga o nga mahi kei te mahi ahuwhenua ano he huakiko, he pupuhi, he otaota me te hangarau o te polymer.
I kitea te whaea matua i roto i te hinu haumaru, i te mea kei te mahi nga mea kakara o te mea kakara mo nga pakeha, nga putea, me nga minks a te Pakeha. E whakamahia ana nga tänaanata hei pararutiki me te huakiko i roto i te peita, hei kaipatu pakaru i te rino, me te hanganga o nga polymers.

E wha nga mekameka porohita me te heteroatom kotahi

Heteroatom Nui Maama

Heteroatom Maama Kāore i te whakamahara
Te whanariki Tuhinga Azete
Oxygen Oxetane Oxete
Nitrogen Azetidine Azete

E wha nga mekameka porohita me nga hutroatoma e rua

Heteroatom Maama Kāore i te whakamahara
Te whanariki Tuhinga o mua Tuhinga
Oxygen Dioxetane Dioxete
Nitrogen Diazetidine Diazete

Ko nga mema 5-membered me te heteroatom kotahi

Ko te Thiophene, te furan, me te pyrrole ko nga papahiko matua o te 5-membered rings heterocycles. Tenei ko o ratou hanganga:

Ko nga hua o te thiophene, te furan, me te pyrrole ko te thiophane, te tetrahydrofuran, me te pyrrolidine. Ko nga potae bicyclic i hangaia mai i te mowhiti thiophene, te furan, te pyrrole ranei ki te mowhiti benzene e mohiotia ana ko benzothiophene, benzofuran, isoindole (indole) ranei.
Ko te pyrrole heterocycle Nitrogen te nuinga ka puta i roto i te hinu wheua e hangaia ana e te toenga o nga hauropi mā te whakawera kaha. Kei te kitea nga mowhiti pyrrole i roto i nga waikawa amino pēnei i te hydroxyproline me te raupapa i nga waahanga o nga purotu rereke e whakaatu ana i nga ngaohihi tiketike i roto i te papaha hanganga o nga ligaments, tendons, kiri, me nga wheua me te kohu.
Kei te kitea nga hua o te pyrrole i roto i nga alkaloids. Ko te Nicotine te whero tino mohiotia e mau ana i te alkaloid. Hemoglobin, myoglobin, Vitamin B12, me te chlorophylls, kua hanga katoa na roto i te whakauru ki nga waero pyrrole e wha i roto i te rahi o te mowhiti porohita e kiia nei ko te porphyrin, penei i te chlorophyll B e whakaaturia ana i raro nei.

Kei te hangaia nga potae tile i roto i te whakakore i te mowhiti porphyrin me te raina o nga mowhiti o te 4 pyrrole.
Te faaineineraa i te mau taatiraa hi'opo'araa o te 5-membered
Te whakarite i te mahinga ahumahi o nga hua o te furan e whakaaturia ana i raro nei na te ara o te aldehyd, furfural, i hangaia mai i te pentose e mau ana nga taonga matatini pēnei i te tipu. Ko nga whakaritenga rite o te thiophene me te pyrrole e whakaaturia ana i te rarangi tuarua o nga whārite.
Ko te rarangi tuatoru o te whaitua kotahi e whakaatu ana i te raupapa o nga kapihopi, pyrroles, furan i whakakapihia mai i nga konupae 1,4-dicarbonyl. He maha atu nga urupare e arahina ana ki te hanganga o nga tohu hekerocycles o tenei momo kua timata. Kua whakaatuhia e rua o enei mahinga i te waahanga tuarua me te tuatoru. Kei te whakaitihia te Furan e te hydrogenation palladium-catalyzed ki te tetrahydrofuran. Ko tenei hepara nui te utu nui e kore e taea te tahuri ki te 4-haloalkylsulfonates engari ano hoki te 1,4-dihalobutanes e taea te whakamahi hei whakarite i te thiolane me te pyrrolidine.

E rima nga mekameka porohita me te heteroatom kotahi

Heteroatom Kāore i te whakamahara Maama
Antimony Stibole Stibolane
ateneke Aratau Arsolane
Bismuth Bismole Bismolane
pūtiwha Borole Borolane
Nitrogen Tuhinga o mua Pyrrolidine
Oxygen Furan Tetrahydrofuran

Ko nga mekameka 5 me te 2 heteroatoms

Ko nga pūhui mama rima e mau ana i roto i nga heteroatoms 2 me te iti rawa o tetahi o nga heteroatoms ko Nitrogen, e mohiotia ana he azoles. Ko te Isothiazoles me te thiazoles he atamira me te whanariki i roto i te mowhiti. Ko nga mema e rua nga ngota ngurere e mohiotia ana ko Dithiolanes.

Heteroatom Kaore i te whakamahara (kaore ano i te whakaingoa) Maama
Nitrogen

/ hauota

Pyrazole (Pyrazoline)

Imidazole (Imidazoline)

Pyrazolidine

Imidazolidine

Nitrogen / hāora Isoxazole

Oxazoline (oxazole)

Isoxazolidine

oxazolidine

Nitrogen / whanariki Isothiazole

Thiazoline (Thiazole)

Isothiazolidine

Thiazolidine

Oxygen / oxygen Dioxolane
He whanariki / whanariki Dithiolane

Ko etahi o nga pyrazoles e tupu ana. Ka rite nga mema o tenei akomanga ma te whakautu i te 1,3-diketones me nga hydrazines. Ko te nuinga o nga waehui pyrazole hangarau kua whakamahia hei rongoa me te waikano. Kei roto ko te analgesic aminic reducing aminopyrine, phenybutazone whakamahia i roto i te maimoatanga arthritis, te tae tae me te tae taranu tae te tae, me te nuinga o te waikano whakamahia i roto i te whakaahua tae tae ki nga kaiwhakahaere hihiri.

Ko nga mekameka 5 me te 3 heteroatoms

Kei reira hoki he huinga nui o nga mema tauera e rima-mema me te iti rawa o nga heteroatoms 3. Ko tetahi o nga tauira o taua mea ko nga dithiazoles kei roto i te hauota hauota me te whanariki e rua.

Ko nga mekameka 6-mema me te heteroatom 1

Ko te ingoa nomenclature e whakamahia ana i roto i nga waehui miihini-a-6-membered monocyclic kei raro nei. Kei te whakaatuhia nga turanga i runga i te mowhiti mo te pyridine, he pai ake nga pukapuka Arapi ki nga reta Kariki, ahakoa e whakamahia ana e rua nga pūnaha. Ko nga Pyridones he punaha aromatawai i te awhina o nga takoha ki te tipu whakahou i nga puka whakapae kua whakaatuhia mo te 4-pyridone.

E rua nga wahanga nui e whai wāhi ana ki nga tauhohenga whakawhitinga urutomo i roto i nga pūtau, ko te NAD (e mohiotia ana ko te coenzyme1) me te NADP (ano hoki ko te coenyme II), ka puta mai i te nicotinamide.
Ko te nuinga o nga alkaloids kei roto i te hanganga piperidine me te pyridine, i roto ia ratou te piperine (ko tetahi o nga mea reka o te pepa pango me te maama) me te nicotine. Kei te whakaatuhia o raatau hanganga.

Ko te Pyridine i tangohia i mua i te tarutaru o te kaara, engari kei te whakahiatohia inaianei mai i te ammonia me te waipiro tetrahydrofurfuryl he takawaenga nui, he whakarewa hoki e whakamahia ana hei hanga i etahi atu papaa. Ko Vinylpyridines he poraka nui mo te hanga i nga poraka plastics, me te piperidine tonu, kua whakamahia te pyridine hei rauemi matū matū me te tukatuka kawhe.

Ko nga pyridines whai hua

Ko nga pyridines rongonui whai hua ko te hydrazide waikawa isonicotinic (hepatonia-isoniazid), te tarukino anti-AIDS-huaketo e mohiotia ana ko te nevirapine, nicorandil - he kaiwhakamahara mo te angina manawanui, phenazopyridine-te analgesic ira me te anti-inflammatory sulfa drug. Ko te Diflufenican, clopyralid, paraquat, me te diquat he momo rongonui pyridine e whakamahia ana hei otaota.

Whakauruhia te 6-mema ki te 2 me etahi atu heteroatoms

Ko te 3 monocyclic heterocycles me te 2 hauora heteroatoms (diazines) kua tohua me te ingoa e whakaatuhia ana i raro nei.

Ko te hydrazide Maleic he painga o te pyridazine whakamahia hei otaota. Ko etahi o nga pyrazines pērā i te waikawa aperpillic ka puta noa. Anei nga hanganga o nga wae kua kiia ake nei:

Ko te mowhiti Pyrazine ko tetahi waahanga o nga momo hangarau polycyclic o te hiranga ahumahi me te koiora. Ko nga mema nui o te hapu pyrazine he phenazine, he paratazine, he pteridines. Ko te rongowhenua me te koiora, ko nga diazines tino nui ko te piringa. Ko te Cytosine, thymine, me te uracil ko te 3 o nga turanga nucleotide 5 ko te waehere ira i roto i te RNA me te DNA. Kei raro nei o ratou hanganga:

Ko te thiamin huaora he mowhiti a te pyrimidine, me te tua atu ki nga umanga waipiro tae atu ki te amoparabital e whakamahia ana i nga raau taero. Ko te Morpholine (tetrahydro-1,4-oxazine) kei te waahanga nui hei whakamahi i te kiriwaika, te aukati i te waihanga, me te whakarewa. Kei te kitea hoki te mowhiti o te Morpholine i roto i te tumuaki tapatini-hypnotic drugtozine me etahi kapika rite ki te koropropimorph me te tridemorph. Koinei te raupapa hanganga mo te morpholine:

Nama 7-mama

Ka nui ake te rahi o te mowhiti, ka nui ake te nui o nga puna ka taea te whiwhi ma te rerekētanga o te tauwāhi, te momo, me te maha o nga heteroatoms. Engari, ko te matū o nga heterocycles me nga mekameka 7-membered ranei, kaore i iti ake te whakawhanaketanga atu i nga waahanga heterocyclic 6 me 5-membered ring.
Ko nga mowhiti o Oxepine me Azepine he mea tino nui o nga momo hua o te taiao me nga alkaloids. Ko te ngarara azepine i mohiotia ko caprolactam he mea hokohoko i roto i te nui hei whakamahi i te hanga o te nylon-6 hei kaiwaenga me te hanga i nga hiako hikoi, nga karapu, me nga kiriata.
Ko nga konupae heterocyclic 7 me te rua me te kotahi te toene hauota i roto io ratou mowhiti ko nga waahanga hanganga o te hinengaro-whakamahinga-a-whao-a-whao-a-Prazepine (tricyclic antidepressant) me te diazepam ngawari hoki e mohiotia ana ko te valium.

Nama 8-mama

Ko nga tauira o nga potae heterocyclic i roto i tenei akomanga ko te azocane, te oxocane, me te thiocane me te Nitrogen, te oxygen, me te whanariki ko nga tohu heteroatoma. Ko o ratou takirua kaore i te waihanga ko te azocine, te oxocine, me te thiocine.

Nama 9-mama

Ko nga tauira o nga potae heterocyclic i roto i tenei akomanga ko te azonane, te oxonane, me te hopi me te Nitrogen, te oxygen, me te whanariki ko nga tohu heteroatoma. Ko o ratou takirua kaore i whakauruhia he azonine, oxonine, me te thionine.

Nga whakamahinga o nga potae heterocyclic

He whai hua nga hirokika i roto i nga waahi o te ao me te hangarau. Ka rite ki ta matou i kite ai i roto i to maatau korero, ko te nuinga o nga raau taero ko nga mea heterocyclic.

Tohutoro

IUPAC Gold Book, heterocyclic pūhui. Hononga:

WH Powell: Te arotake o te Hantzsch-Widman System o te Nomenclature mo Heteromonocycles, i: Pure Appl. Chem.1983, 55, 409-416;

A. Hantzsch, JH Weber: Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe), i: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 3118-3132

O. Widman: Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten, i: J. Prakt. Chem. 1888, 38, 185-201;